스타트업 지분 매각, 방법·절차·세금까지 한 번에 정리

구주매출, 세컨더리 거래, M&A 등 스타트업 지분 매각 방법과 절차, 양도소득세 등 세무 이슈, 주주간계약 우선매수권·동반매도권까지 창업자·투자자·스톡옵션 보유 임직원을 위해 정리했습니다.

고위드

Aug 25, 2026

Contents

핵심 요약 스타트업 지분 매각이란 지분 매각 방법 3가지 지분 매각 절차 체크리스트 밸류에이션, 무엇을 기준으로 협상하나요 재무 데이터 정리도 함께 준비하세요 자주 묻는 질문

핵심 요약

스타트업 지분 매각 방법은 크게 구주매출, 세컨더리 거래, M&A(주식양수도) 세 가지로 나뉩니다. 매각 주체(창업자·투자자·스톡옵션 보유 임직원)에 따라 유리한 방식과 유의점이 다릅니다.
비상장주식을 팔면 대주주·소액주주 구분과 관계없이 양도소득세가 발생합니다. 세율은 대주주 여부와 중소기업 해당 여부에 따라 달라지며, 증권거래세도 별도로 부담합니다.
매각가만큼 중요한 것이 주주간계약의 우선매수권·동반매도권입니다. 이 조항을 확인하지 않고 거래를 진행하면 계약 자체가 무효화되거나 분쟁으로 번질 수 있습니다.

스타트업 지분 매각이란

스타트업 지분 매각은 창업자, 초기 투자자(VC·엔젤), 스톡옵션을 행사한 임직원이 보유한 비상장 주식을 제3자나 후속 투자자에게 넘기고 현금으로 회수하는 거래를 말합니다. 업계에서는 이를 흔히 '엑시트(Exit)'라고 부릅니다.

최근 몇 년 사이 국내 벤처투자 시장에서는 IPO까지 가지 않고도 중간에 지분을 정리하는 세컨더리 거래가 늘어나는 추세입니다. 투자 회수 기간이 길어지면서 초기 투자자와 스톡옵션을 쥔 임직원 모두 만기 전에 유동성을 확보할 방법을 찾고 있기 때문입니다.

다만 지분 매각은 부동산 매매처럼 정형화된 절차가 없고, 거래 상대방·가격·세금·계약 조건을 모두 당사자 간 협상으로 정해야 합니다. 그래서 방법별 차이와 세무·법률 이슈를 미리 파악해두는 것이 중요합니다.

지분 매각 방법 3가지

매각 주체와 회사 성장 단계에 따라 주로 쓰이는 방식이 다릅니다. 아래 기준으로 내 상황에 맞는 방식을 먼저 가늠해보시기 바랍니다.

구주매출 — 기존 주주(창업자·초기 투자자)가 보유한 주식을 후속 투자 라운드에 참여하는 새 투자자에게 직접 파는 방식입니다. 회사에 새 자금이 들어오는 신주 발행과 달리, 매각 대금은 회사가 아니라 주식을 판 주주 개인(또는 법인)에게 귀속됩니다. 시리즈 A~B 단계에서 초기 투자자가 일부 회수하는 형태로 자주 나타납니다.
세컨더리 거래 — 세컨더리펀드나 개인투자자가 기존 주주(주로 초기 VC)의 구주를 사들이는 방식입니다. 회사의 신규 투자 유치와 무관하게, 만기가 다가온 펀드가 투자금을 회수하려 할 때 많이 활용됩니다. 통상 시장가보다 할인된 가격에 거래가 이뤄지는 경우가 많습니다.
M&A(주식양수도) — 인수기업이 창업자·주요 주주의 지분을 인수해 경영권을 가져가는 방식입니다. 상법상 합병, 영업양수도, 주식 포괄적 교환 등 다른 M&A 형태도 있지만, 실무에서 가장 흔한 것은 구주·신주를 취득하는 주식 인수 방식입니다.
스톡옵션 행사 후 매각 — 임직원이 부여받은 스톡옵션을 행사해 주식을 취득한 뒤, 이를 회사·투자자·세컨더리 매수자 등에게 파는 방식입니다. 행사와 매각 시점의 과세 방식이 서로 다르므로 아래 세무 이슈 항목을 함께 확인하시기 바랍니다.

지분 매각 절차 체크리스트

거래 규모와 상대방에 따라 세부 절차는 달라지지만, 대부분의 지분 매각은 아래 흐름을 따릅니다.

1. 매각 의사 및 상대방 확인 — 후속 투자자, 세컨더리 매수자, 인수기업 등 거래 상대방을 정하고 매각 의사를 확인합니다. 이 단계에서 주주간계약상 우선매수권 대상자(기존 주주·투자자)에게 먼저 알려야 하는지부터 확인해야 합니다.
2. 밸류에이션(기업가치) 협상 — 최근 투자 라운드 밸류에이션, 재무 실적, 비교 기업 멀티플 등을 근거로 매각 단가를 협상합니다.
3. 주주간계약·정관 검토 — 우선매수권, 동반매도권(Tag-along), 동반매도청구권(Drag-along), 주식 처분 제한 조항이 있는지 확인합니다. 이 조항을 지키지 않고 거래하면 다른 주주가 거래 무효를 주장할 수 있습니다.
4. 실사(Due Diligence) — 매수자가 재무·법무 실사를 진행합니다. 회사 단위 M&A라면 재무제표, 지출 내역, 계약서, 소송 이력 등을 폭넓게 검토받습니다.
5. 주식양수도계약(SPA) 체결 — 매각 대금, 진술 및 보장, 손해배상(indemnification) 조항 등을 담은 계약서를 작성합니다.
6. 대금 지급 및 명의개서 — 대금 수령 후 주주명부에 매수자 명의로 변경합니다. 비상장주식은 증권거래세 납부 대상이므로 이 시점에 함께 처리하는 경우가 많습니다.
7. 양도소득세 신고·납부 — 양도일이 속한 반기의 말일부터 2개월 이내에 예정신고를 하고, 다음 해 5월 확정신고로 마무리합니다.

밸류에이션, 무엇을 기준으로 협상하나요

비상장주식은 시장가가 없기 때문에 매각가를 정할 때 여러 기준을 함께 참고합니다.

최근 투자 라운드 밸류에이션 — 가장 최근에 진행된 투자 유치의 pre-money·post-money 밸류에이션이 기본 참고선이 됩니다.
재무 실적과 성장률 — 매출·이익 추이, 최근 12개월 성장률이 후속 투자자나 인수기업의 판단 근거가 됩니다.
비교 기업(Comparable) 멀티플 — 유사 업종·단계 기업의 매출 대비 밸류에이션 배수를 참고합니다.
구주 할인율 — 세컨더리 거래에서는 유동성이 낮은 구주 특성상 최근 라운드 밸류에이션보다 할인된 가격에 거래되는 경우가 일반적입니다.
우선주 조건 — 상환권·전환권이 있는 상환전환우선주(RCPS) 보유 지분이라면, 보통주 매각과 다른 방식으로 가치를 산정해야 합니다.

재무 데이터 정리도 함께 준비하세요

지분 매각은 협상력이 곧 회사의 재무 투명성에서 나옵니다. 매수자·투자자는 실사 과정에서 지출 내역, 정산 내역, 계정별 데이터가 얼마나 정리돼 있는지를 눈여겨봅니다. 지출 증빙이 흩어져 있거나 법인카드 사용 내역과 회계 정리가 어긋나 있으면 실사 기간이 길어지고, 그 과정에서 매각 조건이 불리해지는 경우도 있습니다.

고위드의 법인카드·지출관리 서비스는 카드 사용 내역과 정산 데이터를 자동으로 정리해, 실사에 필요한 재무 자료를 평소에 미리 갖춰두는 데 도움이 될 수 있습니다. 지분 매각이 법인카드 자체와 직접 관련된 주제는 아니지만, 매각을 준비하는 과정에서 재무 데이터를 정돈하는 일은 결국 협상 테이블에서의 신뢰로 이어집니다.

👉 법인카드 한도 5분 이내 조회하기

자주 묻는 질문

Q1. 비상장주식을 팔면 무조건 양도소득세를 내야 하나요?

네, 상장주식과 달리 비상장주식은 대주주·소액주주 구분과 관계없이 양도차익에 대해 양도소득세가 과세됩니다. 다만 세율은 대주주 여부와 중소기업 해당 여부에 따라 달라집니다. 정확한 세액은 취득가액·필요경비 자료를 갖춰 세무사와 함께 산정하시기 바랍니다.

Q2. 스톡옵션을 행사하지 않고 바로 팔 수 있나요?

스톡옵션은 행사 전까지는 주식이 아니라 '주식을 살 수 있는 권리'이므로, 먼저 행사해 주식을 취득한 뒤에 매각하는 것이 일반적입니다. 행사 시점과 매각 시점의 과세 방식이 다르므로, 행사 전에 세무사와 함께 비과세 특례·과세이연 요건을 확인하시는 것을 권합니다.

Q3. 우선매수권이 있는 주주에게 알리지 않고 매각하면 어떻게 되나요?

주주간계약에 명시된 절차를 지키지 않으면 다른 주주가 계약 위반을 주장하며 거래 무효나 손해배상을 청구할 수 있습니다. 매각을 검토하는 시점에 반드시 계약서 원문과 정관을 다시 확인하고, 필요하면 법무법인의 검토를 받으시기 바랍니다.